Кардинально изменить жизнь помог случай. На народном празднике Ысыах Николай столкнулся с братом, который непотребным поведением вызвал людское негодование. Младший сделал замечание старшему, но в ответ услышал неприятные слова, которые больно поразили его своей правотой. Брат обвинил Николая в том, что тот и сам не лучше, неменьше пьет, а главное, не оправдывает надежды отца.
Отповедь отрезвила лучше ушата ледяной воды. Николай Кривошапкин крепко задумался. И первым делом решил восстановить все, что было потеряно – и состояние, и доброе имя. Но как? Молодой купец нашел путь – первым выгодным делом стала перевозка соли из Якутска – столицы области в далекий город Охотск, что стоял на восточных рубежах России, на самом побережье Тихого океана.
В то время Охотский тракт был местом чрезвычайно суровым. Дорога в более чем 1000 верст зимой и летом требовала от путников и лощадей напряжения всех сил. Мороз или распутица, дикие звери, лихие люди. Желающих везти товар по такому пути было немного. Но именно по этой дороге поставлялись товары в порт Охотска, а оттуда распределялись по всему дальневосточному побережью среди русских поселенцев, служилых людей, рыбаков, а также обеспечивали военные и научные экспедиции.
Соль была ценнейшим продуктом, необходимым для всех слоев населения и всех сословий. Николай Кривошапкин, ставший не только предприимчивым, но и дисциплинированным человеком, организовал бесперебойные поставки соли. Так соляная деятельность помогла сформироваться одному из самых выдающихся благотворителей Якутии.
А было это так.
Успешное начало купеческой деятельности, построенное на соляном бизнесе, позволило Н.О. Кривошапкину заняться пушниной и другими видами торговли. Благодаря порядочности в ведении дел, он прослыл человеком, с которым можно иметь дело. Кривошапкин не обижал наемных работников, был честен с партнерами. Дела шли в гору, и растущие доходы позволили купцу заняться меценатством.
За порядочность, умение вникать в нужды бедствующих, готовность всегда прийти им на помощь Н.О.Кривошапкин пользовался большим уважением и авторитетом у населения. 7 лет служил он старостой, 14 лет старшиной Оймяконо-Борогонского наслега Баягантайского улуса Якутского округа. Он участвовал в работе I областного съезда якутов. Якутские губернаторы прислушивались к его мнению, фирмы охотно вступали с ним в деловые отношения, постольку купец всегда четко и своевременно выполнял свои обязательства.
Дважды в год он выезжал по торговым делам в отдаленные наслеги, стойбища. В первом выезде с писарем и работниками с многочисленным обозом, нагруженными товарами по условию раздавал муку, чай, мануфактуру и другие товары населению – охотникам и скотоводам.
Кривошапкин держал в руках перевозку грузов нескольких Северо-восточных регионах. И.Д.Черский писал, что с Н.О. Кривошапкиным был заключен контракт на поставку семи лошадей для экспедиции. Несмотря на отсутствие денег у экспедиции, подрядчик предоставил больше лошадей и рабочих и перевез их груз на 800 руб.
Он не причислялся в купеческое сословие, ограничивался приобретением свидетельств 11-й гильдии, позднее нескольких свидетельств, дозволяющих торговлю разными товарами. Но размер нажитого состояния неграмотного предпринимателя Н.О. Кривошапкина не уступал капиталу многих купцов, о чем свидетельствуют многочисленные его пожертвования.
Согласно архивным документам купец содержал 6-7 семей голодающих и нищих, в голодные годы с марта раздавал бедствующим 20-30 коров для пользования надоем, выдавал «хлеба, сена и денег на 14923 руб., голодающим Мямельским эвенкам – 15400 руб., а в 1916 г. бедным сородичам передал 8 тыс. руб».
Благотворитель за 1894-1913 годы внес 11550 рублей в оплату податей в основном за свой наслег. Подати и общественные нужды стал погашать процентами банковских билетов, в 1910 году вложив в казначействе 8 тыс. руб. на зарплату письмоводителя инородной управы, 7 тыс. руб. на стипендию, 10 тыс. на внутренние повинности, 2,5 тыс. - на оплату ясака, 1050 руб. - на недоимки, в 1913 г. – 8 тыс. руб. на губернские земские повинности, итого по неполным данным на 36750 руб. Всего за эти годы на эти цели истратил на 69113 руб. Еще в 1912 г. в записке губернатору И.И. Крафту выразил о своем желании погасить все подати своего улуса.
В списке адресных пожертвований купца есть следующие графы: выдал духовенству 29575 руб., на строительство трех церквей в местностях Тарын Юрях, Сеймчан, Затон Сыраанда, часовни и приобретение церковной утвари в общей сложности 80 тыс. руб.; на стипендию учащихся – 5000 руб. и в Якутское реальное училище – 5200 руб., на строительство школ и училищ - 1015 руб., итого 11215 руб. Передал ссудо-сберегательной кассе, музею, экспедиции И.Д. Черского, больнице – 1850 руб.
Кроме того, в 1915 г. построил двухэтажный пансион на каменном фундаменте для обучения детей в г. Якутске (школа №5). В 1916 г. выдал на нужды войны 10 тыс. руб., 8 тыс. наслегу, в 1917 г. купил на 100 тыс. руб. библиотеку для культурно-просветительного общества «Саха омук». В 1918 г. на 10 тыс. руб. построил мосты между речкой Таатта и Алданом, которые были уничтожены пожаром. В 1919 г. обратился в Якутскую Областную Земскую Управу о передаче 300 тыс. руб., из которых 200 тыс. руб. предназначались на содержание пансиона при Оймяконском земском училище и 100 тыс. руб. на нужды Оймяконо-Борогонского наслега.
За благотворительность Николай Осипович Кривошапкин был награжден орденом Святой Анны III степени, 3 золотыми медалями, 2 серебряными, удостоился звания почетного инородца и участвовал в работе съезда якутов 1912 г. На фото делегатов I областного съезда якутов купец и меценат сидит в центре рядом с губернатором И.И. Крафтом.